Het complete tweede seizoen van de sitcom Two and a Half men volgt de veertigjarige Charlie (Charlie Sheen) als een vrijgevochten vrijgezel die onlangs is ingetrokken bij zijn meer gereserveerde jongere broer Alan (Jon Cryer) en zijn pre-tienerneefje Jake (Angus Jones).Seizoen twee van dit door Odd Couple geïnspireerde televisieprogramma gaat over Alans chronische jaloezieprobleem, de beledigende moeder van de broers en Charlies ongehuwde manieren.Alan, een chiropractor, is de onderdanige broer met een zwak voor de juiste vrouwen, terwijl Charlie de meer ontspannen van de twee is en een beetje een damesman is.