Timeless: Live in Concert, opgenomen tijdens haar show in Las Vegas op oudejaarsavond 1999, heeft de ster zelf als onderwerp.Het begint met een dramatisering van haar eerste amateur-opnamesessie, waarin de jonge Lauren Frost een rol speelt die in de aftiteling wordt beschreven als 'Young Girl', hoewel Streisand haar later 'mini-me' noemt.Frost komt niet ver voordat Streisand zelf gezelschap krijgt aan een meeslepende versie van "Something's Coming" uit West Side Story.De rest van "Act One" volgt de carrière van Streisand, van haar clubdagen tot haar filmoptredens.'Act Two' heeft minder een verhalende structuur, hoewel het even autobiografisch is, waarbij Streisand video's toont en becommentarieert waarin zijzelf optreedt met andere sterren en opbouwt tot klokslag middernacht met een combinatie van oude, recente en nieuwe, speciaal geschreven liedjes.Op 57-jarige leeftijd die avond heeft Streisand nog steeds een goede stem.