Cindy Cathcart is een studente die niet op haar plaats is op een exclusieve Zwitserse school, de Von Pupsin Academy.Cindy, een arme wees, studeert met een studiebeurs en wordt kwalijk genomen door haar snobistische leeftijdsgenoten en door Fraulein Stinkenschmidt.Ze vindt al snel bondgenoten: haar Britse kamergenoot, een extraverte Texaan, Lulu Belle, de dochter van een Italiaanse maffiosi, Isabella, en het meest cruciale: de directrice van de school, gravin Von Pupsin.