Oliver Watson heeft nog nooit zoveel geluk gehad: hij is een succesvol reclameman, deelt een huwelijk van achttien jaar met Sarah en heeft drie liefhebbende kinderen: de 17-jarige Ben, de 15-jarige Melissa en de 9-jarige Sam.Zijn perfecte leven valt plotseling uiteen als zijn vrouw Sarah aankondigt dat ze naar een graduate school wil gaan, 320 kilometer verderop, omdat ze er spijt van heeft dat ze het leven van haar Boheemse demonstrant en haar veelbelovende schrijfcarrière heeft opgegeven om de vrouw te worden van een conservatieve traditionalist.Oliver probeert tevergeefs zijn huwelijk te redden, totdat Sarah aankondigt dat ze met iemand anders omgaat.De kinderen beginnen zich als reactie te gedragen en het leven wordt gecompliceerd door de dood van Olivers moeder en hij accepteert een baan in L.A., waar hij verliefd wordt op Charlotte Sampson.Het leven daagt Oliver opnieuw uit als Charlotte haar droombaan op Broadway aangeboden krijgt.